Población profunda en mangosta

Tal vez solo esto.

No creo que necesites .populate('latestPost') como su próximo .populate() debe ocuparse de completar el latestPost . Tal vez eso esté interfiriendo con el siguiente.

User.findOne({ _id: req.user.id }).populate({ 
    path: 'latestPost',
    model: 'Post',
    populate: {
        path: 'author',
        model: 'User'
    }
}).exec(function (err, user) {

});