Entity Framework:consulta de Linq con order by y group by

Es la sintaxis del método (que encuentro más fácil de leer) pero esto podría funcionar

Comentario de publicación actualizado

Utilice .FirstOrDefault() en lugar de .First()

Con respecto al promedio de fechas, es posible que deba abandonar ese pedido por el momento ya que no puedo acceder a un IDE en este momento

var groupByReference = context.Measurements
                              .GroupBy(m => m.Reference)
                              .Select(g => new {Creation = g.FirstOrDefault().CreationTime, 
//                                              Avg = g.Average(m => m.CreationTime.Ticks),
                                                Items = g })
                              .OrderBy(x => x.Creation)
//                            .ThenBy(x => x.Avg)
                              .Take(numOfEntries)
                              .ToList();