Después de un tiempo, me di cuenta de que si estaba tratando de empaquetar una compilación independiente, debería estar bien haciéndolo en Debian Buster (no es necesario un gcc personalizado), luego tome todas las librerías y el enlazador y muévalo a Debian Jessie, eso funcionó bien. El requisito principal era tener una compilación única que funcionara tanto en Jessie como en Buster.