En el caparazón sería:
db.test.find({day: {$lt: 16085}}).sort({day: -1}).limit(1)
Que encuentra todos los documentos donde day es menor que 16085, los ordena el day descendiendo, y luego toma el primero.
En Mongoose sería algo como:
MyModel.find({day: {$lt: 16085}}).sort({day: -1}).limit(1).exec((err, docs) => { ... });
