¿Cómo tomo el siguiente evento cuando el desplazamiento es variable?

Parece que desea que la primera y la última transacción se basen en el tiempo. Creo que lo siguiente hace lo que quieres:

select item,
       min(transaction) keep (dense_rank first order by timestamp) as StartTx, 
       min(transaction) keep (dense_rank last order by timestamp) as EndTx,
       max(timestamp) - min(timestamp)
from transactions t
group by item;