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¿Cómo actualizar wordpress autohospedado y complementos instalados del sitio en vivo a las últimas versiones disponibles sin enfrentar ningún problema?

Realmente depende de qué versión a cuál. Según mi experiencia con WP:puede funcionar perfectamente; se puede también resulta ser un trabajo terriblemente engorroso, según los complementos que se estén ejecutando y qué más se haya hecho con la instalación.

De todos modos, estoy bastante seguro de que hay extensas guías de migración en el sitio de Wordpress; leerlas y trabajar con ellas debería ser su primera orden del día.

Algunos puntos generales:

Haga una copia de seguridad completa de todas las carpetas del sitio a través de FTP y haga un volcado de todas las bases de datos utilizadas (generalmente es una base de datos). Puede usar la función "Exportar" de phpMyAdmin para eso.

Sí, definitivamente.

Eso es imposible de responder sin conocer los complementos. Puede variar desde "funcionará sin problemas" hasta "un desastre horrible". Mejor pregúntele a la persona que modificó los complementos.