Tienes que usar esta consulta (aparentemente equivalente):
db.mycollection.update({"sessions.0.issues": {$elemMatch: {id: <yourValue>}}}, {$set: {"sessions.0.issues.$.text": "newText"}})
Observe que su expresión de actualización fue correcta.
Más información sobre $elemMatch
.
Por cierto, la referencia de MongoDB explica que el operador $ no funciona "con consultas que atraviesan matrices anidadas".
Importante :$elemMatch
solo funciona con la versión 4 o superior.