Los nombres de campo de FieldPath no pueden contener '.' al intentar usar AGREGATE

Puede usar la siguiente consulta

Si está utilizando $expr entonces puede usar fácilmente el operador de agregación dentro de él. Entonces, en lugar de usar .dot notación para encontrar el elemento, puede usar $arrayElemAt operador que le brinda la posibilidad de elegir el elemento que desea.

db.table.aggregate([
  { '$match': {
    '$expr': {
      '$and': [
        { '$eq': [{ '$size': '$events' }, 4] },
        { '$lt': [{ '$arrayElemAt': ['$events.updated', 0] }, '2019-05-05'] }
      ]
    }
  }}
])

O la forma en que estabas tratando de hacer

db.collection.aggregate([
  { "$match": {
    "events.0.updated": { "$lt": "2019-05-05" },
    "$expr": { "$eq": [{ "$size": "$events" }, 4] }
  }}
])

Puede comprobar el $expr comportamiento aquí