Esto debería funcionar:
db.lists.update(
{},
{ $pull: {"items": {"_id" :ObjectId("5399e2cc2d7b0349d89d2b44") }},
{ multi: true }})
Para cada documento de la colección ({} significa consulta vacía), elimina todos los elementos con el _id proporcionado (en los items formación). Sin el multi opción, solo se verá afectado el primer documento encontrado